本コラムでは、未上場スタートアップを株式譲受で完全子会社化するケースを想定して、多数の株主からどのように株式を取得するかについて説明します。
スタートアップの投資契約・株主間契約では、発動要件（例えば、投資家の過半数及び取締役会の賛成）を満たした場合、M&Aに応じようとしない株主を含めて強制的に株式を譲渡させることができる、いわゆるドラッグ・アロング条項が定められていることが多いです。とはいえ、ドラッグ・アロング条項が定められている場合でも、円滑にM&Aを進めるため、まずは交渉で合意に基づいて株式を取得するのが一般的であり、ドラッグ・アロング条項が実際に発動されるケースは稀といえます。ドラッグ・アロング条項は、実際上は、買い集めの交渉を行う際の、交渉レバレッジとして機能します。
ただ、交渉での買い集めといっても、交渉により多数の株主から全株式を買い集めるためには、様々な工夫が必要です。そこで、まず本コラムでは、どのようにして交渉で株式を買い集めるのかを説明します。それに続いて、株式の譲渡を拒否し続ける株主がいる場合に検討する強制手段、すなわち、ドラッグ・アロング条項の発動や、会社法に基づく特別支配株主の株式等売渡請求や株式併合を使ったキャッシュアウトを説明します。
1．交渉で株式を取得する場合のストラクチャ
(1)総論
買い手企業がスタートアップの各株主から株式を買い集めるストラクチャとしては、(i)スタートアップの経営株主が他の株主から一旦全ての株式を買い集め、それを買い手企業にまとめて売却する、(ii)買い手企業が、個々の株主から株式を直接買い取る、の2つが考えられます。
(2)経営株主が一旦全て買い取り、まとめて買い手企業に売却する方法（方法(i)）
(i)の方法をとる場合、買い手企業は経営株主だけを相手にすればよく、簡便なので、買い手企業からは好まれます。他方、経営株主にとっては、負担が大きい方法といえます。具体的には、以下の点です。
まず、各株主への買取資金を経営株主から支払うので、経営株主として買取資金を手当てする必要があります。ただ、この点については、取引自体は各株主から経営株主への売却と、経営株主から買い手企業への売却の2段階に分かれるとしても、経営株主が事前の資金手当てなしに実行できるスキームを組むことはできます。具体的には、各株主から経営株主への売却の実行（クロージング）と、経営株主から買い手企業への売却の実行（クロージング）を同じ時点に行うことにして両者を連動させ、資金は、経営株主経由ではなく、買い手企業から各株主に直接支払う（第三者弁済）という方法です。前者は、一方のクロージングを他方のクロージング義務の前提条件（CP）と定め、その一方だけが実行されるという事態が生じないようにします。後者は、法的に説明すると、買い手企業から各株主に対して、経営株主が各株主に対して負う売買代金債務を「第三者弁済」し、経営株主と買い手企業との間では、株式譲渡代金と第三者弁済の求償債権（買い手企業が、経営株主の代わりに各株主に代金を払っているので、その分経営株主に求償できるわけです）を相殺する、ということになります。各株主と経営株主、経営株主と買い手企業がそれぞれ締結する株式譲渡契約（最終契約）の中でそのように定めておけばよいことになります。そうすると、この点では、買い手企業が各株主から直接買い取るのと大差ないように見えます。
これから述べる点の方がより重要な問題です。（論理必然とまではいえませんが）、経営株主が一旦買い取り買い手企業に転売する方式を採る場合、経営株主が、他の株主が保有していた株式も含めて全てについて、買い手企業に対して表明保証責任を負うことになります。もっとも、経営株主が各株主との間で締結する株式譲渡契約で、その株主に対して表明保証責任を負担させておけば、経営株主は買い手企業から表明保証違反による補償請求をされた場合、もともと他の株主が持っていた分は、その株主との株式譲渡契約に従い転嫁することは可能とは思われますが、他の株主が経営株主に対して表明保証責任を負担するのは抵抗が強いと思いますので、なかなかこのような条項に合意してもらうのは難しいのではないかと思われます。このため、実質的にも、経営株主が自ら保有する分だけでなく、他の株主が保有する分についても、最終的に表明保証責任を負担することになりそうです。
経営株主が全ての株式について表明保証責任を負担するというのは、経営株主が会社を経営しているのだから、それこそが公平なのだという見方もあり得るでしょう。表明保証責任が、会社を不適切に運営していたことによる、買い手に対して負う一種の損害賠償責任のようなものととらえれば、そのような考え方も理解できるところです。他方で、表明保証責任が、間違った表明保証をもとに算定された高すぎる買収価格を正しい水準に下方修正するものと考えると、株式を譲渡した全ての株主が平等に負担するのが公平であるということになりそうです。なぜなら、もともとの譲渡代金が高すぎたため、それを適正水準に調整しているにすぎず、表明保証責任を負わないとすると、その株主は高すぎる買収価格をそのまま持ち続けることになり、代わりにその分を経営株主が負担することになるためです。
表明保証責任やそれに基づく補償条項の機能は、表明保証が正しいことを前提に価格算定できるようにすることにあります（ただ、それ以外にも機能はあります）。そうだとすると、考え方としては、後者の考え方の方が妥当なようにも思います。他方で、表明保証違反による補償責任は、対価を実態に合わせて調整するものとはいっても、一旦受け取ったM&A対価を後日返金しなければいけないわけですので、M&Aの交渉途中に買収対価が引き下げられるような場面とは大分違うといえます。表明保証責任を負担していると、後日支払いを求められるおそれがありますので、補償の期間が満了して表明保証違反による補償請求を受ける可能性がなくなるまで、受け取ったM&A対価を自由に使えなくなる可能性があります。さらに、経営に関与していない株主は、会社がどのような問題を抱えているのかの情報も得づらいわけですので、表明保証違反の請求がなされるリスクの程度も評価しづらく、一層不透明性が高いといえるでしょう。また、表明保証条項の内容交渉も、基本的には買い手企業と経営株主の間でなされるのが通常です。そうすると、他の株主が、経営株主に表明保証違反による補償負担を全て負ってもらいたいと考えるのも相応の理由があるといえるでしょう。なお、VCなどのファンドが株主である場合は、ファンドの償還後は支払う現金が残っておらず、履行できないという問題もあります。この点は、スタートアップM&Aとはあまり関係ありませんが、バイアウトファンドが売手になる場合に顕著な問題となります。これに対して、経営株主側からすると、上述したように、他の株主が高すぎる買収価格を受け取り、その分の負担を自分が負うのは不公平と感じることが多いでしょう。また、投資家が優先株式で投資している場合、優先株主はM&A対価を優先的に受け取れるため、普通株主である経営株主はほとんどM&A対価を受け取れない場合もあります。そのような場合に表明保証責任だけ負担するのは不公平だと感じることが多いでしょう。
この問題のひとつの解消策としては、表明保証保険を使うことが考えられます。表明保証保険を使うと、保険料の支払いと引き換えに、表明保証違反で買い手企業に生じた損害に対して保険会社から保険金が支払われ、多くの場合、売主は表明保証違反による補償を支払う必要がなくなります。なお、保険料は買い手企業が支払うのが通常ですが、その分低い買収対価で合意するのであれば、実質的には売主（現株主）の負担になっているとも評価できます。なお、スタートアップM&Aでは、個人である経営株主が主として表明保証違反による補償責任を負うのが一般ですが、個人の場合は、補償債権を持っていたとしても、回収できるとは限りません。たとえば、M&Aでイグジットした後、経営者が海外移住するようなケースでは、回収のコストがかなり高まります。他方、経営株主がM&A後も経営者として残る場合は、回収自体は相対的にしやすいかもしれませんが、その場合、買い手企業から経営株主に表明保証違反による補償責任を追及すると両者の関係が悪化し子会社であるスタートアップの運営に悪影響を与えるリスクがあります。このように、実際に補償責任を経営株主に追及するのは難しいケースも多いと思われ、買い手企業からみると、回収の確実性という観点でも表明保証保険は有用といえます。
(3)買い手企業が、個々の株主から直接買い取る方法（方法(ii)）
次に、買い手企業が各株主から直接買い取る方法について説明します。各株主から直接買い取るといっても、買い手企業が各株主と個別に交渉するのは現実的ではありません。このため、交渉は経営株主が窓口となって行うのが通常です。さらに、とりわけ米国など海外のスタートアップM&A実務では、経営株主が「株主代表」（Shareholders Representative）として、他の株主を代理して株式譲渡契約を締結する権限を持つようなケースもあります。
各株主から直接買い取る場合、株式譲渡契約の締結方法は2種類考えられます。1つ目は、シンプルに各株主と買い手企業が個別に株式譲渡契約を締結する方法です。ただ、株主は、他の株主よりも不利な条件で契約を締結させられているのではないかという疑念を抱く可能性がありますので、他の株主の契約と内容が異ならないことを前提条件（CP）として定めておくことも考えられます。
もう一つの方法は、一旦買い手企業と、経営株主や主要株主との間で株式譲渡契約を締結した後、クロージングまでの間に他の株主が加入契約書（Joinder）に署名・交付することで株式譲渡に加わるという方法が考えられます。
なお、いずれの方式でも、買い手企業としては、一定以上の株式（少なくとも、株式併合によるキャッシュアウトが可能な3分の2）を取得できない場合は取引を実行したくないと考えることが多いと思われます。その場合は、それだけの株主が株式譲渡契約書（又は加入契約書）を締結していることを、クロージングの前提条件（CP）にすることが考えられます。
この方法を採る場合、ストレートにいけば、各株主が表明保証責任を負担します。もっとも、表明保証については、(2)に述べたように、経営株主以外の株主は負担することに抵抗を感じる可能性がありますし、経営株主への請求も、とりわけ経営株主がM&A後に経営者として残る場面では現実的ではない面があります。このため、表明保証保険の利用が考えられる点は(2)の一旦経営株主が全て買い取る場合と同様です。また、表明保証保険を使わない場合でも、経営関与の程度を考え、経営株主とそれ以外の株主で表明保証責任の程度に差をつけることも考えられます。
2．ドラッグ・アロング条項の発動
株式譲渡によるM&Aに応じない株主がいる場合は、ドラッグ・アロング条項を発動することを検討することになります。
ドラッグ・アロング条項は、あくまで契約に基づく権利義務ですので、ドラッグ・アロング条項が定められた契約を締結していない株主との間では効力がありません。シリーズA以降の投資を受ける際は、投資を受ける際に締結する株主間契約等でドラッグ・アロング条項に合意しているケースが多いと思われますが、それ以前の段階で投資を受けた株主との間では、ドラッグ・アロング条項に合意していないケースも考えられます。具体的には、ドラッグ・アロング条項を定めた投資契約・株主間契約・財産分配契約といった契約の当事者ではなく、ドラッグ・アロング条項の適用に同意するという合意書等も締結していない場合です。そのようなケースでは、ドラッグ・アロング条項は利用できず、会社法に基づくキャッシュアウトを利用するしかありません。また、ドラッグ・アロング条項は、「価格」が決まらなければ意味をなしませんので、優先株式を発行し「みなし清算条項」に従ったM&A対価の分配を想定している場合は、同時にみなし清算条項への同意に同意していることも必要です。通常は、両方セットで契約書に規定されていると思います。なお、ここでは株式譲渡によるM&Aを念頭に置いて説明しています。株式交換など、会社法上の組織再編手続きを用いる場合は、ドラッグ・アロング条項によらず、必要な決議を採ることで、反対株主の分を含めて全ての株式を処分できます。
ドラッグ・アロング条項の発動の手続きはどのようになるのでしょうか。この点は、ドラッグ・アロング条項を定めた契約の文言次第ですので、一概には言えません。また、筆者の知る限り、過去ドラッグ・アロング条項の発動について訴訟で争われた事例はなく、訴訟になった場合にどのように取り扱われるかは明確ではないと思わます。しかし、典型的な条項をベースに考えると、まずは契約書に従い、請求権者（例えば過半数投資家と経営株主）が各株主に売却を「請求」し（なお、請求方法は、立証の容易性と強い心理的効果を意図して、内容証明郵便を使うことが考えられます）、それでも応じない場合は、株主に対して訴訟を提起し、株式売却の申し込みの意思表示を命じる判決を取得する方法が考えられます。その場合、意思表示を命じる判決が出ると、それが株主による売却の「申込み」と扱われ（民事執行法177条1項）、買い手企業がそれに「承諾」することで株式の売買契約が成立すると考えられます。さらに、株式の売買契約が成立したのになおその株主が売買契約上の義務を履行しない場合（すなわち、株券の引渡し（株券発行会社の場合）や名義書換手続への協力（株券不発行会社の場合）をしない場合）は、今度は買い手企業がこれらの義務履行を求める訴訟を提起することになるものと思われます。
このように、ドラッグ・アロング条項の発動は、実際に発動するとなると手間がかかると思われますが、価格の予測可能性が高いというメリットがあります。契約文言にもよりますが、基本的には、対価総額をみなし清算条項に従って配分した価格になり、後述のキャッシュアウトと比べると、当事者の想定外の価格となるリスクは小さいと思われます。
ただし、ドラッグ・アロング条項で強制売却することが、取締役としての責任につながる場面もある点は注意が必要です。例えばみなし清算条項により普通株主にほとんど分配がなされないようなM&Aで、M&Aに応じようとしない普通株主の保有分をドラッグ・アロング条項で強制的に売却させた場合、ドラッグ・アロング条項の発動に賛成した取締役について、取締役としての善管注意義務違反を追及されないか、注意する必要があります。特に、経営株主が、普通株式自体の売却金額は少額にとどまる一方「マネジメント・カーブアウト」により退職金等の名目で実質的な対価を得ている場合、あるいは、買収後のグループ内で優遇された地位を得られており、対価が低くてもM&Aに応じるインセンティブがあるような場合は、経営株主と他の普通株主との間の利害の不一致が生じている可能性があります。そのような状況下では、経営株主が他の普通株主の利益を無視してドラッグ・アロング条項の発動に賛成したという批判を受けやすいといえます。
3．キャッシュアウト
キャッシュアウト（少数株主を現金対価で締め出し（スクイーズアウト）、100%親子関係を作ること）の方法としてはいくつかありますが、最もよく使われるのは「特別支配株主の株式等売渡請求」（会社法179条～179条の10）と「株式併合」（会社法180条～182条の6）の2つです。なお、「特別支配株主の株式等売渡請求」は株式だけでなく新株予約権も対象にできますので、新株予約権者のキャッシュアウトが必要な場合にも利用できます。
「特別支配株主の株式等売渡請求」は、すでに総議決権の10分の9以上を持っている「特別支配株主」が強制的に株式等を買い取れる制度です。発動要件は厳しいですが、株主総会なしでキャッシュアウトが可能です。他方、「株式併合」は、株式併合によりキャッシュアウトの対象となる株主の保有株式を1株未満の端数にしてしまい、端数相当の現金を交付する（会社法235条）制度で、株主総会決議が必要です。決議を可決するには、特別決議を可決できる3分の2の議決権が必要になります。また、会社法322条2項の定款の定めがない場合は、当該種類株主に損害を及ぼすおそれがある場合に種類株主総会（322条1項2号）も必要になります。損害を及ぼすおそれがあるかどうかの判断は難しいため、保守的に種類株主総会決議も取得するケースが多いのではないかと思われます。また、会社法上は以上のとおりですが、株主間契約等でこれらの手続が事前承諾事項となっている場合は、株主間契約等に従った事前承諾も得る必要があります。事前承諾義務に違反した場合は、契約上の株式買取請求権（プット・オプション）などが行使できるようになっていることが多く、株式買取請求権（プット・オプション）の買取価格は契約書の定め次第ですがフェアバリューよりも高くなることがあり、また経営株主個人が買取義務を負う可能性があります。
キャッシュアウトの場合は、当事者間で価格に合意できなかった場合は、裁判所が価格を決定します（会社法179条の8、182条の5）が、基本的には当事者がM&Aで合意した株価ではなく、裁判所が公正と考える株価になります。株価算定となる、スタートアップの企業価値についても裁判所が当事者の主張を踏まえて判断しますし、企業価値の各株式への割り付けについても、みなし清算条項が尊重されるかは明らかではありません（また、株式併合については、みなし清算条項の適用場面とは、形式的には異質ともいえます）。とりわけ、当該株主がみなし清算条項を定めた契約の当事者になっていない場合は、その株主に支払う価格をみなし清算条項に従って算定される可能性は大きくないように思います。もっとも、みなし清算条項は定款にも規定されることも多く、その場合は裁判所の判断が変わってくる可能性もあります。とはいえ、そのような場合でも、優先株式・普通株式に同額を分配することが公平とされる可能性は高くないように思われます。株式の権利内容が異なることで株主として得られる将来キャッシュフローが異なる以上、理論株価は異なると考えるのが正しいと思われますし、種類株式発行会社を消滅会社とする合併のケースでの議論ですが、優先株式・普通株式間での合併比率は、合併時の各株式の時価を基準に決定するのが公平との指摘があります。このため、両者の性質の差を反映して、差をつけるのが公平とされる可能性が高いとは思われます。
このシリーズの他の記事：
1（スタートアップM&Aの特徴）
2（株式の取得方法）（今回）
3（M&A対価の分配）
4（ストック・オプションの処理）
5（法務デュー・デリジェンス）
6（基本合意書）
7（最終契約書（株式譲渡契約・運営合意））
8（段階的買収・2段階イグジット）
続編1（表明保証）
［ディスクレイマー］
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